正規雇用と非正規雇用が入り乱れた流動化が進む日本の労働市場は、今後ますます不安定になっていきます。そんな時代に安定を求めるよりも、不安定な世の中にフィットした働き方（＝生き方）を確立させるのが本書『フリーマン』のメインテーマ。果たして、ガラパゴス型の"日本の正社員"は本当に安定していると言えるのでしょうか？ 結局のところ、それは年功序列＆終身雇用という、かつての2大システムが誇った黄昏の時代の幻想に過ぎないのではないでしょうか？ そもそも、あらかじめパイの決まった正規雇用争いに無益に時間を費やすくらいなら、きたるべき時代に対応した、自己に有益な労働スキルを磨きながら、会社に頼らないワーキングスタイルを確立させるべきです。企業面接を100回受けるのも、無理に会社にぶら下がり続けるのも、もうヤメにしましょう。ワーキングプアが溢れる無縁社会を生きる非正規雇用者（哀しきフリーター）と、下落する生涯賃金とサービス残業に忙殺される正規雇用者（ガケっぷち正社員）にこそ知ってほしい、不安定な時代に対応した"新しい働き方"。それが「フリーマン」なのです！